Avant la faculté de droit, Andrew a fréquenté l'Université de Floride du Sud où il s'est spécialisé en finance et a été président de la fraternité Sigma Chi et vice-président du Conseil interfraternité.

Après avoir obtenu son diplôme de l'Université de Floride du Sud, Andrew a travaillé dans le secteur des services financiers et était copropriétaire d'une société d'investissement immobilier à Tampa, en Floride.

Andrew est l'ancien vice-président et président actuel de la section des biens immobiliers de l'association du barreau de Saint-Pétersbourg, le secrétaire de l'association des avocats plaidants du comté de Pinellas et a été nommé par le maire Rick Kriseman au conseil de réduction des nuisances de la ville de Saint-Pétersbourg.

Il est également un membre actif du Attorneys' Title Fund, de la Pinellas Realtors Organization et de l'American Inn of Court de The Barney Masterson.

Le professionnalisme et l'expertise d'Andrew ont été reconnus par ses clients et la communauté juridique, comme en témoigne un classement parfait de 10/10 d'Avvo.com et sa nomination comme Super Lawyers Rising Star, une distinction détenue par moins de 2.5 % des praticiens du État de Floride